と気軽に言うわけですけど。

どんなことを考えなければいけないのでしょうか。
Webアプリケーションを、日本・中国・アメリカで使うとします。

1.画面に表示される文字、メッセージを日中英切り替えられる
 例:「住所を40文字以内で入力してください」「Please enter the address …」「…」
2.データが日中英で登録・表示される
 例1:「千葉県船橋市」「… Funabashi-shi,Chiba pref.」「」
 例2:「円」「yen」「」
3.データ表示範囲が切り替えられる
 例1:日本で使う場合は日本の顧客、中国で使う場合は中国の顧客が検索される
 例2:日本では「g、kg…」、アメリカでは「pound、…」
4.項目表示の有無が切り替わる
 例:アメリカでのみ社会保険番号を表示する

というのがパッと思いつく内容です。

昔読んだ本を引っ張り出してきて復習しておきましょうか。

国際化と日本語処理―CAFE BABE Javaプログラミング・ノート (UNIX MAGAZINE LIBRARY)
国際化と日本語処理―CAFE BABE Javaプログラミング・ノート (UNIX MAGAZINE LIBRARY) 風間 一洋

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この辺も参考に。

@IT:ASP.NET 2.0が変えるWebアプリ開発の世界 第9回 ASP.NET 2.0が変えるWebアプリ開発の世界

やまねこのWebメモ: ASP.NETでページの多言語化 Part2

ただ、ほとんど1.の問題についての解説なんですよね。
けど、その辺はブラウザにしろ言語にしろ、もう頑張ってくれている部分で、何とかなる気がするのです。
(そうは言っても、こちらの19ページ目みたいな整理情報は非常に役立ちますが)
Webアプリケーションの国際化

ちなみに、
国際化:ソフトウェアから言語ないし文化に固有な特性やエンコーディングに依存する部分を切り離す(一つのバイナリで複数言語の切り替えができる)
地域化(ローカライズ):特定の言語や文化に固有な特性やエンコーディングをソフトウェアで使えるようにする

で、問題は2.以降の問題についてどういう方針をとるかのような気がしています。
そこを考えると、そもそも、一つのシステムを各国で使うのか、各国向けのシステムを提供するのかが違ってくると思うわけです。

また、1.にしても、画面のラベルから外部リソース化するしかないのは分かるんですけど、パッと見でどんな画面かが分からなくなるので、メンテしにくくなるのは経験済み(しかも、結局4.の問題に対応するために別画面にしてしまうんですよ。パッケージ提供・サービス提供じゃなければ、結局やってくれと言われたらやるんです。だったらリソースファイル直すより画面直す方が簡単ですよ)。もちろん、項目追加みたいな話のときに各言語の画面アプリを直すというのもつらい。いかに部品化かつ部品の個別カスタマイズを可能にするかみたいな話が大切。その辺の情報が探せないなという感じです。